Никакие программы удаления следов не дают 100% гарантии очистки. Реально винда осталяет жутко много следов и в столь разнообразных местах, которые зачастую нахндятся только при побайтовом сканировании поверхности диска. Например, если что-то вычищено из реестра винды, оно все равно остается на диске, пока реестр не будет пересжат. Даже если пересжали реестр, остаются резервные копии реестра. Удалили резервные копии - остаются файлы системы восстановления работспособности и различного рода кешы. И т.д. и это почти вечно. Потому только шифрование всего диска. Или не используете говорящие имена - все имена файлов и папок заменяйте на числовые. Т.к. сам файл удалить можно, но удалить его следы проблематично.
В настоящее время садят многих фактически не за файлы, а за следы от файлов. В теории, даже за файлы посадить нельзя, а на практике следаки и адвокаты разводят на "добровольную помощь следствию", после чего судья уже не будет сомневаться в виновности (собственно, это единственное, что реально дает сотрудничество со следствием) и судье не потребуется ни каких иных доказательств (которые зачастую адвокат мог бы и оспорить).